[发明专利]一种香叶木素的半合成方法

说明书

本发明提供了一种香叶木素的半合成方法，解决了现有合成方法所存在的生产成本高以及合成效率低的问题。本发明先采用新橙皮苷、吡啶及碘，升温进行反应，制得新地奥司明；然后再采用氢氧化钠溶液水解新地奥司明制备香叶木素，工艺时间短，后处理简单、生产成本低，制备纯度高、收率高、适于工业化生产香叶木素的方法。

技术领域

本发明属于化学合成领域，具体涉及一种香叶木素的半合成方法。

背景技术

香叶木素是天然黄酮类化合物的一种，化学名称为3′，5，7-三羟基-4′-甲氧基黄酮。香叶木素为黄色粉末，熔点为256℃～258℃，CAS号为520-34-3，分子式为C₁₆H₁₂O₆，分子量为300.26，可溶于甲醇、乙醇等有机溶剂。结构式中3′，5，7这三个位置的羟基和C2＝C3双键决定了香叶木素独特的化学性质和生物学活性，其中7位的酚羟基可与不同的糖基结合发生糖苷化反应而表现出不同的生物学活性。

香叶木素在自然界中分布广泛，主要以游离型或糖苷型存在，目前发现主要存在于菊花、留兰香、蜘蛛香等天然药物和柠檬、花生等果实中。由于黄酮类化合物是人们日常饮食的重要组成部分，且近年来饮食中的黄酮类化合物对癌症的化学预防作用是学者研究的热点，而香叶木素又具有抗氧化、抗感染、抗休克等功效，可广泛应用于功能性食品、化妆品和药物中，因此受到了广泛的关注。香叶木素的结构式如下：

天然植物中香叶木素的含量较少，因此多采用合成的方法制备香叶木素以满足市场需求，现有的香叶木素合成工艺均采用有机溶剂和无机酸作为水解介质，这样不仅增加了生产成本，而且由于有机溶剂和无机酸在高温条件会发生化学反应，会降低香叶木素的合成效率。

发明内容

本发明的目的在于解决现有合成方法所存在的生产成本高以及合成效率低的不足之处，而提供了一种香叶木素的半合成方法。

为实现上述目的，本发明所提供的技术解决方案是：

一种香叶木素的半合成方法，其特殊之处在于，包括以下步骤：

步骤1)制备新地奥司明

将新橙皮苷、吡啶及碘置于反应釜中混合，升温进行反应，液相监控新橙皮苷含量至2％以下，减压回收吡啶至无液体蒸出，得新地奥司明；

步骤2)制备香叶木素粗品

向步骤1)所得的新地奥司明中加入氢氧化钠溶液，升温进行水解反应，并液相监控新地奥司明含量至2％以下时，向反应液中加入盐酸中和，使pH值为6～7；然后降温冷却，离心，收集沉淀，并对沉淀进行水洗，得香叶木素粗品；

步骤3)制备香叶木素精品

将步骤2)所得香叶木素粗品全部溶解在乙醇中，并加入活性炭脱色，待脱色完成后，过滤除去活性炭，收集滤液并减压浓缩，降温结晶，离心得香叶木素精品。

优选地，步骤1)中，选用液相含量为95％的新橙皮苷，将新橙皮苷、吡啶及碘按质量比1∶5～8∶0.8～1.0进行混合；升温至100℃～110℃反应10～12小时。

优选地，步骤2)中，所述氢氧化钠溶液的质量浓度为32％，其加入量与所述液相含量为95％的新橙皮苷的质量比为5～6∶1。

优选地，步骤2)中，升温至90℃～100℃进行水解反应30～60分钟；降温至15℃～25℃。

优选地，步骤3)具体为，将步骤2)所得香叶木素粗品溶解在质量浓度为80％的乙醇中，加热回流，再加入活性炭脱色，待脱色完成后，过滤除去活性炭，收集滤液并减压浓缩至原体积的1/3，静置、降温结晶，离心得香叶木素精品。

优选地，步骤3)中，所述乙醇与所述香叶木素粗品的体积比为20～30∶1。