[发明专利]一种4‑芳乙醇基‑1,8‑萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物,其特征在于所述的4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物的结构式如下所示：

其中R₁为C1-C10直链或支链的烷基；

R₂为苯基、萘基、联苯基、取代苯基、5元或6元的杂芳基或苯并5元或6元杂芳基；所述5元或6元杂芳基的杂原子为N、O或N和O，杂原子个数为1或2。

2.如权利要求1所述的4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物，其特征在于：

其中R₁为甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基或正癸基；

R₂中的取代苯基为对氟苯基、邻氯苯基、邻溴苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基或间溴苯基；

5元杂芳基为呋喃基、吡咯基或咪唑基；

6元杂芳基为吡啶基或嘧啶基；

苯并5元杂芳基为苯并呋喃基、苯并咪唑基、BOC保护吲哚基或吲哚基；

苯并6元杂芳基为苯并吡啶基或苯并嘧啶基。

3.如权利要求2所述的4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物，其特征在于，其中R₁为正丁基；R₂为苯基或吡啶基。

4.如权利要求1-3中任一所述的4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于包括如下步骤：

(1)、以N-R₁-4-溴-1,8萘酰亚胺为起始原料，将N-R₁-4-溴-1,8萘酰亚胺与R₂取代的乙腈在有机溶剂1中，室温、搅拌条件下通过碱催化剂催化进行取代反应3-10h，使4位溴被R₂取代的乙腈中的亚甲基取代，所得的反应液1经硅胶柱层析处理得到4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物；

其R₁为C1-C10直链或支链的烷基；

R₂为苯基、萘基、联苯基、取代苯基、5元或6元的杂芳基或苯并5元或6元杂芳基；所述5元或6元杂芳基的杂原子为N、O或N和O，杂原子个数为1或2；

所述的有机溶剂1为甲苯或四氢呋喃，有机溶剂1的用量，按N-R₁-4-溴-1,8萘酰亚胺：有机溶剂1为1g：50-60mL的比例计算；

所述碱催化剂为钠氢或甲醇钠；碱催化剂的用量，按N-R₁-4-溴-1,8萘酰亚胺：碱催化剂的摩尔比为1：5.4-6的比例计算；

上述的R₂取代的乙腈的用量，按N-R₁-4-溴-1,8萘酰亚胺：R₂取代的乙腈的摩尔比为1:1.1-1.4的比例计算；

(2)、将步骤(1)所得的4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物在有机溶剂2中经碱性阴离子催化剂作用，室温、搅拌条件下进行阴离子诱导分子内脱氰基反应2-10h，所得的反应液2经硅胶柱层析处理得到4-芳酰基-1,8-萘酰亚胺类化合物；

所述有机溶剂2为二氯甲烷、乙腈或二甲基甲酰胺，有机溶剂2的用量按4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物：有机溶剂2为1g:250-300mL的比例计算；

所述的碱性阴离子催化剂为四丁基氰化胺、四丁基氟化胺或四丁基氢氧化胺，其用量，按4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物：碱性阴离子催化剂的摩尔比为1：21-25的比例计算；

(3)、步骤(2)所得的4-芳酰基-1,8-萘酰亚胺类化合物在有机溶剂3中在还原催化剂作用下，室温、搅拌条件下进行还原反应3-8h，所得的反应液3经硅胶柱层析处理得到4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物；

所述有机溶剂3为乙腈、甲醇或二甲基甲酰胺，有机溶剂3的用量，按4-芳酰基-1,8-萘酰亚胺类化合物：有机溶剂3为1g：50-60mL的比例计算；

所述还原催化剂为钯碳或氯化亚锡，还原催化剂的用量，按4-芳酰基-1,8-萘酰亚胺类化合物：还原催化剂的摩尔比为1：0.1-0.15的比例计算，钯碳作为还原催化剂时，过程要加氢处理。