[发明专利]一种制备1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的方法

说明书

技术领域

本发明属于化学合成领域，特别涉及一种制备1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的方法。 

背景技术

二茂铁特有的夹心结构使其具有较好的芳香性，稳定性和生物活性，如抑菌，抗癌等，因此在医药领域占有举足轻重的位置，同时二茂铁具有很好的供电子能力，他不仅可以修饰分子结构而且可以改变化合物的磁性，颜色，极化率，这使其在光电领域的应用也非常广泛。 

查尔酮是黄酮类化合物的一种，广泛存在于多种天然植物中。查尔酮类化合物是重要的有机合成中间体，其衍生物具有广泛的生物和药理活性，具有抗肿瘤、抗蓝氏贾第鞭毛虫、抗利什曼原虫、抗艾滋病毒、抗血小板凝结以及酪胺酸激酶的抑制剂等。目前，被广泛应用于农药领域、光电领域、生物领域以及医药领域。由于查尔酮衍生物具有如此优越的生物和药理活性，所以一直以来，都备受诸多有机合成科研工作者的青睐。 

Schiff碱较为普遍的制备方法是液相法，即在酸催化下，由氨基衍生物与羰基化合物缩合得到。该方法对条件要求严格，反应时间较长，后处理也较复杂。 

发明内容

本发明的目的在于克服上述现有技术中的问题，提供一种制备1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的方法，该方法操作简单，反应时间短，反应条件温和，催化剂可回收利用，且后处理简单，绿色、经济、高效、 产率高。 

为实现上述目的，本发明的技术方案是：包括以下步骤： 

1)取A mmol 1-苯基-5-二茂铁基-戊二烯酮、B mmol取代肼以及C mmol对甲基苯磺酸，加入DmL无水乙醇中并搅拌至完全溶解，其中A:B:C:D＝1:(1～1.3):(0.5～0.6):(5～10)； 

2)微波照射下反应3～5min，反应完成后冷至室温，过滤后将滤液浓缩至干，即得1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱。 

所述步骤1)的取代肼的化学式为NH₂NHCS-R，其中R基包括-NH₂、-SCH₃、-SCH₂Ph、-CH₂CH₃、-CH₂CH₂CH₃或-CH₂CH₂CH₂CH₃。 

所述步骤1)中的物料均加入单口容器中。 

所述步骤2)中的微波照射为350～400W下每隔30s照射一次。 

所述步骤2)中通过过滤回收对甲基苯磺酸。 

所述步骤2)中过滤后的滤液浓缩至干得到粗品，然后通过重结晶，得到纯品的1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱。 

所述的步骤2)中重结晶所用溶剂为无水乙醇。 

所述制备的1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的结构式为： 

其中R基包括-NH₂、-SCH₃、-SCH₂Ph、-CH₂CH₃、-CH₂CH₂CH₃或-CH₂CH₂CH₂CH₃。 

与现有技术相比，本发明的有益效果在于： 

本发明提供的1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱均为全新的化合物，未见文献报道过，其共轭结构更长，共轭性能更好。有望成为生物活性更好的新化合物，可用于抗菌、消炎等。