[发明专利]一种高选择性合成α,β-不饱和碘代烯酮、烯醛的方法无效

专利信息
申请号: 201210481010.2 申请日: 2012-11-23
公开(公告)号: CN103030536A 公开(公告)日: 2013-04-10
发明(设计)人: 麻生明;王敏燕;傅春玲 申请(专利权)人: 浙江大学
主分类号: C07C45/51 分类号: C07C45/51;C07C49/227;C07C49/235;C07C49/23;C07C47/24
代理公司: 杭州中成专利事务所有限公司 33212 代理人: 唐银益
地址: 310027 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 选择性 合成 不饱和 碘代烯酮 方法
【权利要求书】:

1.一种高选择性地合成α,β-不饱和碘代烯酮、碘代烯醛的方法,其特征在于,从联烯亚砜出发,在氯仿和乙醇为50/1的溶剂中,与碘和苄硫醇反应可以高选择性地生成碘代烯酮、烯醛类化合物,这类化合物中的C-I键可以通过进一步的偶联反应,高效地合成α,β-不饱和醛酮,合成反应式如下:

所述的碘代烯酮、烯醛的制备方法如下:

1)、在0.3 mmol联烯亚砜、1 mL氯仿、30 μL乙醇的混合溶液中加入1.05 mmol碘单质,搅拌5分钟后,加入苄硫醇的氯仿溶液,所述的苄硫醇0.3 mmol,所述的氯仿0.5 mL,反应一定时间;

2)、待联烯亚砜1反应完全后,加入6 mL水淬灭反应,然后滴加饱和硫代硫酸钠溶液中和过量的碘单质,20 mL乙醚萃取三次,饱和氯化钠洗涤,无水硫酸钠干燥、过滤、旋蒸,得到液体状的粗产品,这些粗产品经过柱层析可以得到干净的碘代烯酮、烯醛类化合物2

2.根据权利要求1中所述的合成α,β-不饱和碘代烯酮、碘代烯醛的方法,其特征是所述的碘代烯酮、烯醛类化合物2中R1为烷基时,R2和R3分别为烷基或氢;R1为氢时,R2和R3必须有一个为烷基,另一个可以是烷基或芳基或氢。

3.根据权利要求1所述的合成α,β-不饱和碘代烯酮、碘代烯醛的方法,其特征是所述的联烯亚砜1:苄硫醇:碘 = 1:1:3.5,溶剂氯仿:乙醇=50:1。

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