[发明专利]一种-1;1-二氟-3-磺酰基-2;4-戊二烯膦酸酯类化合物及其合成方法和应用

摘要

本发明公开了一种E‑1,1‑二氟‑3‑磺酰基‑2,4‑戊二烯膦酸酯类化合物，和采用可见光诱导的高区域和高立体选择性的磺酰基化脱氢合成方法，以及所述E‑1,1‑二氟‑3‑磺酰基‑2,4‑戊二烯膦酸酯类化合物作为酶抑制剂以及制备抗肿瘤药物中的应用。所述1,1‑二氟‑3‑磺酰基‑2,4‑戊二烯膦酸酯结构式如下式(1)所示：其中：取代基R¹为烷基、杂芳基、取代或未取代的芳基。本发明方法是一种绿色、高效、简单、高区域选择性、高立体选择性合成E构型的1,1‑二氟‑3‑磺酰基‑2,4‑戊二烯膦酸酯类化合物的方法，该方法简便、条件温和、底物适用性好，区域和立体选择性高，一次完成两步的反应，目标物的收率可达到32％‑73％，可见光诱导下选择性地在联烯3,4‑位双键上发生磺酰化反应，并进一步脱氢。

主权项

1.通式(1)所示的(E)‑1,1‑二氟‑3‑磺酰基‑2,4‑戊二烯膦酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以化合物(2)4‑甲基‑1,1‑二氟‑2,3‑戊二烯膦酸二乙酯为原料，加入磺酰氯化合物(3)，在铱催化剂[Ir(ppy)₂dtbbpy]PF₆和蓝色可见光照射下发生串联的磺酰化脱氢反应，制得所述(E)‑1,1‑二氟‑3‑磺酰基‑2,4‑戊二烯膦酸类化合物，其反应过程如下：其中化合物(1)中R¹选自烷基，杂芳基和取代或未取代的芳基。