[发明专利]芳胺基苯甲酰胺类化合物及N-芳基-芳胺基苯甲酰胺类化合物的制备方法有效
申请号: | 201710686306.0 | 申请日: | 2017-08-11 |
公开(公告)号: | CN107325019B | 公开(公告)日: | 2019-11-22 |
发明(设计)人: | 徐亮;刘帅 | 申请(专利权)人: | 石河子大学 |
主分类号: | C07C237/30 | 分类号: | C07C237/30;C07C237/40;C07C231/12;C07C231/24 |
代理公司: | 61200 西安通大专利代理有限责任公司 | 代理人: | 徐文权<国际申请>=<国际公布>=<进入 |
地址: | 832003 新疆维吾尔自*** | 国省代码: | 新疆;65 |
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摘要: | 本发明提供了一种芳胺基苯甲酰胺类化合物及N‑芳基‑芳胺基苯甲酰胺类化合物的制备方法,属于精细化工技术领域。本发明提供的方法为铜催化下以芳基硼酸(或硼酸酯)为芳基化试剂的碳氮偶联反应,其在10~35℃下反应并实现对氨基苯基胺酰胺的选择性芳基化,与现存钯催化的布赫瓦尔德‑哈特维希(Buchwald‑Hartwig)碳氮偶联反应相比,催化剂成本低、毒性小,原料简单易得、稳定低毒,反应温度大大降低,不需惰性气体氛围保护,在室温条件下,可直接于敞口反应瓶中搅拌反应,条件温和、易于操作,苯胺部分发生高选择性的芳基化反应,反应收率高,产品易于纯化,原子经济性高。 | ||
搜索关键词: | 苯甲酰胺类化合物 偶联反应 芳胺基 芳基化 碳氮 惰性气体氛围 精细化工技术 催化剂成本 对氨基苯基 芳基化试剂 原子经济性 反应收率 芳基硼酸 高选择性 搅拌反应 室温条件 反应瓶 硼酸酯 铜催化 钯催化 苯胺 敞口 芳基 酰胺 制备 | ||
【主权项】:
1.一种芳胺基苯甲酰胺类化合物的合成方法,其特征在于,该合成方法的反应式为:/n /n氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ为邻氨基苯甲酰胺、间氨基苯甲酰胺或对氨基苯甲酰胺;/n芳基硼酸Ⅳ为苯硼酸;/n氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ、芳基硼酸Ⅳ、有机碱和催化剂在反应溶剂中搅拌;反应温度为10~35℃;反应结束后,分离纯化,得到芳胺基苯甲酰胺类化合物Ⅱ;其中,所述的催化剂为亚铜盐或铜盐中的一种或多种;/n氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ为邻氨基苯甲酰胺时,有机碱为三乙胺;当氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ为间氨基苯甲酰胺或对氨基苯甲酰胺时,有机碱为2,6-二甲基吡啶;/n氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ与催化剂的比例为1:(0.1~0.5);/n当氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ为邻氨基苯甲酰胺时,催化剂为氯化亚铜,溶剂为甲醇;/n当氨基苯甲酰胺类化合物Ⅲ为间氨基苯甲酰胺或对氨基苯甲酰胺时,催化剂为噻吩-2-甲酸亚铜,溶剂为N’N-二甲基甲酰胺。/n
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