[发明专利]一种手性苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物及其不对称催化合成方法

摘要

本发明提供了一种手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物及其不对称催化合成方法，其中手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物的结构式为：其中：R¹为氢、烷氧基、硝基、氰基或卤素；R²为氢、烷基、烷氧基、硝基、氰基、酯基或卤素；R³为氢或烷基。本发明手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物的制备方法，是以四氢异喹啉底物为起始原料，反应体系中加入氧化剂，则会原位生成3，4‑二氢异喹啉类化合物后进一步发生后续反应，避免了产物的分离和纯化，提高了步骤经济性。本发明制备得到的手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物，有望在不对称合成以及医药研发领域得到广泛应用。

主权项

1.一种手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物的不对称催化合成方法，其特征在于：是在手性伯胺催化剂以及氧化剂的作用下，四氢异喹啉底物与甲基苯乙烯基甲酮底物发生氧化氮杂[4+2]环加成反应，获得目标产物；所述四氢异喹啉底物的结构式为：R¹为氢、烷氧基、硝基、氰基或卤素；所述甲基苯乙烯基甲酮底物的结构式为：R²为氢、烷基、烷氧基、硝基、氰基、酯基或卤素；R³为氢或烷基；所述手性伯胺催化剂为有机胺催化剂TC，其结构式如下：所述氧化剂为过氧叔丁醇和三(三苯基磷)二氯化钌的混合氧化剂；所述手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物的结构式为：其中：R¹为氢、烷氧基、硝基、氰基或卤素；R²为氢、烷基、烷氧基、硝基、氰基、酯基或卤素；R³为氢或烷基。