[发明专利]一种N-酰基吲哚手性硼化合物的合成方法

摘要

本发明公开了一种具有潜在生物活性的N‑酰基吲哚手性硼化合物的合成方法。以α,β‑不饱和N‑酰基吲哚与双联频哪醇基二硼烷为原料，手性配体铜盐为催化剂，进行不对称硼化反应合成手性硼化合物。与已报道合成手性硼化合物的方法相比较，本发明原料易得、操作简便、适用范围广以及反应条件温和，产物中含有吲哚取代基，具有潜在的生物活性。

主权项

一种N‑酰基吲哚手性硼化合物的合成方法，N‑酰基吲哚手性硼化合物1结构式如下，简写为其中R¹为甲基、甲氧基、溴、氯、或氟中的一种或二种以上，R²为C₁‑C₄的烷基、苯基、苯环上带有取代基的芳基、萘基、或杂环芳基中的任意一种，上述苯环上带有的取代基为C₁‑C₄的烷基、甲氧基、溴、氯、氟、乙酰基、三氟甲基中的一种或二种以上，苯环上取代基的个数为1‑3；原料α,β‑不饱和N‑酰基吲哚2的结构如下，其中R¹为甲基、甲氧基、溴、氯、氟的一种或二种以上，R²为C₁‑C₄的烷基、苯基、苯环上带有取代基的芳基、萘基、或杂环芳基中的任意一种，上述苯环上带有的取代基为C₁‑C₄的烷基、甲氧基、溴、氯、氟、乙酰基中的一种或二种以上，苯环上取代基的个数为1‑3；原料双联频哪醇基二硼烷3的结构如下，简写为B₂pin₂，合成路线如下述反应式所示，其特征在于：以α,β‑不饱和N‑酰基吲哚2与双联频哪醇基二硼烷3为起始原料，在催化剂和手性配体存在的条件下，在碱性条件下加热进行不对称硼化反应，合成N‑酰基吲哚手性硼化合物1。