[发明专利]一种3，6位卤原子取代的1;8-萘酰亚胺的合成方法

摘要

本发明公开了一种3，6位卤原子取代的1,8‑萘酰亚胺的合成方法，其合成方法是在1,8‑萘酰亚胺的3，6位引入卤素原子，以3,6‑二氨基‑1,8‑萘酰亚胺、亚硝酸钠、卤化亚铜为原料，3,6‑二氨基‑1,8‑萘酰亚胺与亚硝酸钠摩尔比在1:1～10，3,6‑二氨基‑1,8‑萘酰亚胺与卤化亚铜摩尔比在1:1～1:10，在混合溶剂下，低温‑10～10℃下，反应1～48h，得到3，6位卤原子取代的1,8‑萘酰亚胺。本发明通过温和条件大量制备3，6位被卤素原子取代的1,8‑萘酰亚胺，具有分离提纯简便，反应条件温和的优点。

主权项

1.一种N‑(2‑辛基十二烷基)‑3，6二卤原子取代的1,8‑萘酰亚胺的合成方法，其中卤代为氯代、溴代或碘代，其特征在于，其合成方法为：步骤一、以1,8‑萘二甲酸酐，2‑辛基十二胺为原料，先以1,8‑萘二甲酸酐硝化制得3,6‑二硝基‑1,8‑萘二甲酸酐，再与2‑辛基十二胺反应制得N‑(2‑辛基十二烷基)‑3,6‑二硝基‑1,8‑萘酰亚胺，利用氢气还原制得主原料N‑(2‑辛基十二烷基)‑3,6‑二氨基‑1,8‑萘酰亚胺，结构式如下：步骤二、以N‑(2‑辛基十二烷基)‑3,6‑二氨基‑1,8‑萘酰亚胺为反应底物；当卤代为Br代时，以氢溴酸、水、THF为溶剂在冰盐浴下先加入NaNO₂制得重氮盐，再加入氢溴酸和CuBr制得N‑(2‑辛基十二烷基)‑3,6‑二溴‑1,8‑萘酰亚胺，N‑(2‑辛基十二烷基)‑3,6‑二氨基‑1,8‑萘酰亚胺与亚硝酸钠摩尔比为1:1～10，N‑(2‑辛基十二烷基)‑3,6‑二氨基‑1,8‑萘酰亚胺与CuBr摩尔比为1:1～10，温度‑10～10℃，反应1～48h；当卤代为Cl代时，以盐酸、水、THF为溶剂在冰盐浴下先加入NaNO₂制得重氮盐，再加入盐酸和CuCl制得N‑(2‑辛基十二烷基)‑3,6‑二氯‑1,8‑萘酰亚胺,N‑(2‑辛基十二烷基)‑3,6‑二氨基‑1,8‑萘酰亚胺与亚硝酸钠摩尔比为1:1～10，N‑(2‑辛基十二烷基)‑3,6‑二氨基‑1,8‑萘酰亚胺与CuCl摩尔比为1:1～10，温度‑10～10℃，反应1～48h；当卤代为I代时，以盐酸、水、THF为溶剂在冰盐浴下先加入NaNO₂制得重氮盐，再加入KI制得N‑(2‑辛基十二烷基)‑3,6‑二碘‑1,8‑萘酰亚胺，N‑(2‑辛基十二烷基)‑3,6‑二氨基‑1,8‑萘酰亚胺与亚硝酸钠摩尔比为1:1～10，N‑(2‑辛基十二烷基)‑3,6‑二氨基‑1,8‑萘酰亚胺与KI摩尔比为1:1～10，温度‑10～10℃，反应1～48h。