[发明专利]一种湾位嵌氧六元杂环3;4;9;10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物及其制备方法和应用

摘要

本发明公开了一种湾位嵌氧六元杂环3,4,9,10‑苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物及其制备方法，所述化合物合成方法如下：1)将湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10‑苝四羧酸二酰亚胺溶于有机溶剂中，加入硝酸，常温反应，得到中间产物A；2)将中间产物A溶于有机溶剂中，加入锌粉，醋酸，常温反应，得到中间产物B；3)将中间产物B溶于无水非质子有机溶剂中，加入有机缚酸剂后，加入相应酰氯，反应结束后，除去溶剂，加入二氯甲烷溶解，溶液用饱和碳酸盐水溶液洗涤，得到粗产品，分离提纯后，得到终产物。本发明丰富了苝四羧酸二酰亚胺类衍生物家族，而且反应条件温和，反应步骤简单，产率可达60％以上，该类化合物可用于生物和医学领域对氟离子的检测。

主权项

一种湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10‑苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物的合成方法，其特征在于，合成步骤如下：1)将湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10‑苝四羧酸二酰亚胺溶于有机溶剂中，加入硝酸，常温反应，得到中间产物A；2)将中间产物A溶于有机溶剂中，加入锌粉，醋酸，常温反应，得到中间产物B；3)将中间产物B溶于无水非质子有机溶剂中，加入有机缚酸剂后，加入相应酰氯，反应结束后，除去溶剂，加入二氯甲烷溶解，溶液用饱和碳酸盐水溶液洗涤，得到粗产品，分离提纯后，得到最终产物即湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10‑苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺衍生物，所述湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10‑苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺衍生物其结构为：其中，R₁、R₂为不多于12个碳原子的任意烃基，R₃、R₄为不多于8个碳原子的任意烃基，R₅为不多于12个碳原子的任意烃基；所述步骤1)中，有机溶剂为二氯甲烷；硝酸为发烟硝酸；硝酸与中间产物A的摩尔比为2‑10:1；所述步骤2)中，有机溶剂为THF；锌粉、醋酸与中间产物B的摩尔比为1‑10:1‑10:1；所述步骤3)中，非质子溶剂为THF；有机缚酸剂为三乙胺、吡啶、喹啉或乙二胺；反应温度为45‑65℃；反应时间为0.5‑1h；所述酰氯、有机缚酸剂和中间产物B的摩尔比为1‑10:1‑10:1。