[发明专利]一种基于香豆素席夫碱铜离子配合物硫醇荧光探针及其制备方法和应用

摘要

本发明公开了一种基于香豆素席夫碱铜离子配合物硫醇荧光探针及其制备方法和应用，其中以香豆酰肼和2,6‑吡啶二甲醛为原料合成了一种香豆素类席夫碱衍生物(化合物1)，化合物1在与铜离子配位后形成了席夫碱结构的香豆素类‑铜离子配合物,即为(化合物1‑Cu²⁺)。该探针由于Cu²⁺的顺磁性及螯合作用的影响，使化合物1荧光淬灭。当加入巯基氨基酸后，化合物1‑Cu²⁺荧光增强。而其它非巯基氨基酸几乎不影响。紫外可见光谱吸收和荧光光谱表明化合物1‑Cu²⁺在CH₃CN:HEPES(3:2,v/v)溶液中对含有巯基的氨基酸具有良好的选择性和灵敏性。本发明成功用于人子宫颈鳞癌细胞中，进行了检测谷胱甘肽的细胞成像实验。有望用于生物体内硫醇化合物的检测。

主权项

1.一种基于香豆素席夫碱铜离子配合物硫醇荧光探针的制备方法，其特征在于：化合物2和2,6‑吡啶二甲醛化合制得化合物1，化合物1与Cu²⁺配位，制备成硫醇荧光探针，即N,N,N‑三配位1‑Cu²⁺；反应方程式为：其中，化合物1具体操作为，将1.1mmol的化合物2溶于最少量的乙醇中，加入0.5mmol的2,6吡啶二甲醛；氮气保护下，加热回流12小时；冷却后有沉淀析出，得到的纯净物即为化合物1。