[发明专利]四唑啉酮化合物的制造方法

摘要

本发明提供一种1‑(2‑卤代甲基苯基)‑4‑甲基‑1，4‑二氢四唑‑5‑酮的制造方法。可以由式(2)〔式中，X¹表示溴原子等，R¹表示碳数1～6的烷基等。〕所示的化合物得到式(3)〔式中，X²表示氯原子等。〕所示的化合物，再进一步制造式(1)〔式(1)中，R⁵表示氢原子等。〕所示的化合物。

主权项

1.一种式(1)所示的化合物的制造方法，其包括：使式(7)所示的化合物与卤化剂反应而得到式(8)所示的化合物的工序，式(7)中，X1表示溴原子或碘原子，R1表示碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基，R2、R3及R4分别独立地表示氢原子、碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基，式(8)中，X5表示氯原子或溴原子，R1、R2、R3及R4具有与上述相同的含义；使式(8)所示的化合物与叠氮化物反应而得到式(11)所示的化合物的工序，式(11)中，R1、R2、R3、R4及X1具有与上述相同的含义；使式(11)所示的化合物与甲基化剂反应而得到式(2)所示的化合物的工序，式(2)中，R1、R2、R3、R4及X1具有与上述相同的含义；使式(2)所示的化合物与式(A)所示的化合物反应而得到式(3)所示的化合物的工序，R－Mg－X  (A)式(A)中，R表示碳数1～4的烷基或碳数6～12的芳基，X表示氯原子、溴原子或碘原子，式(3)中，X2表示氯原子、溴原子或碘原子，R1表示碳数1～6的烷基或碳数3～6的环烷基，R2、R3及R4具有与上述相同的含义；以及使式(3)所示的化合物与甲醛或式(4)所示的化合物反应而得到式(1)所示的化合物的工序，式(4)中，R6表示碳数1～12的烷基、碳数3～6的环烷基、碳数2～6的烯基或苯基，X3表示氯原子、溴原子或碘原子，式(1)中，R1、R2、R3及R4具有与上述相同的含义，R5表示氢原子、碳数1～12的烷基、碳数3～6的环烷基、碳数2～6的烯基或苯基。