[发明专利]一种多取代的1-氨基异喹啉类化合物的制备方法

摘要

本发明属于有机化学技术领域，具体为一种多取代的1-氨基异喹啉的制备方法。该类化合物的结构经1HNMR、13CNMR、HRMS、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明利用邻位具有炔基取代的各种苯甲醛肟在碘化钠或溴化钠通过oxone氧化原位产生的卤素亲电试剂作用下，水相中发生分子内环化，温和高效得到4-卤代异喹啉氮氧偶极子，随后在体系中加入碳二亚胺类化合物，在水相中通过进一步[3+2]环加成反应并在碱的作用下发生分子内重排，“一锅法”高效绿色构建多取代的1-氨基异喹啉类化合物。本发明方法反应条件温和，操作简便，成本较低，副反应少，产品纯度高，便于分离提纯，可适合于较大规模的制备，合成多取代异喹啉骨架化合物。

主权项

一种多取代的1‑氨基异喹啉类化合物的制备方法，其特征在于：由碘化钠或溴化钠在复盐oxone的氧化下原位产生的卤素作为亲电试剂，邻位具有炔基取代的各种苯甲醛肟在卤素作用下水相中发生分子内环化，得到4‑卤代异喹啉氮氧偶极子中间体，然后在体系中加入碳二亚胺类化合物，在水相中进一步通过[3+2]环加成反应，并在碱的作用下发生分子内重排，“一锅法”构建多取代的1‑氨基异喹啉类化合物； 具体操作步骤为：（1）将邻炔基苯甲醛肟，碘化钠或溴化钠和oxone分散于水中，28℃~35℃ 下搅拌10~15小时；（2）向反应体系中加入碳二亚胺类化合物和DABCO，于28℃~35℃ 下继续反应15~20小时；（3）用乙酸乙酯萃取后干燥，浓缩，并柱层析分离得到相应的多取代1‑氨基异喹啉类化合物3或4。