[发明专利]一种9Z, 11E-十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法有效
申请号: | 201310029077.7 | 申请日: | 2013-01-27 |
公开(公告)号: | CN103102266A | 公开(公告)日: | 2013-05-15 |
发明(设计)人: | 陶云海;黄飞;肖瑞 | 申请(专利权)人: | 昆明博鸿生物科技有限公司 |
主分类号: | C07C69/145 | 分类号: | C07C69/145;C07C67/24 |
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地址: | 650217 云南省昆明市呈贡区洛羊街道昆明经*** | 国省代码: | 云南;53 |
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摘要: | 本发明涉及斜纹夜蛾性信息素主要成分(9Z,11E)-十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法。以7-溴-(4Z,6E)-庚二烯醛和1,5-戊二醇为起始原料,首先7-溴-(4Z,6E)-庚二烯醛还原为7-溴-(4Z,6E)-庚二烯醇,再与乙基溴化镁进行Kumada交叉偶联反应得到(4Z,6E)-壬二烯醇,再经氯化亚砜氯代得到(3E,5Z)-9-氯壬二烯,(3E,5Z)-9-氯壬二烯与镁反应制备相应的格氏试剂并与从1,5-戊二醇制备的2-(5-溴戊氧基)-四氢吡喃在四氯铜酸锂催化下偶联得到2-(9Z,11E-十四碳二烯氧基)-四氢吡喃,最后与乙酰氯反应得到目标产物(9Z,11E)-十四碳二烯醇乙酸酯。本发明的优点是原料廉价易得,合成路线简单,反应条件温和,操作便利安全,产率高,成本低。 | ||
搜索关键词: | 一种 11 十四 碳二烯醇 乙酸 合成 方法 | ||
【主权项】:
一种斜纹夜蛾性信息素主要成分(9Z, 11E)‑十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法,其特征在于:以7‑溴‑(4Z, 6E)‑庚二烯醛和1,5‑戊二醇为起始原料,首先7‑溴‑(4Z, 6E)‑庚二烯醛还原为7‑溴‑(4Z, 6E)‑庚二烯醇,再与乙基溴化镁进行Kumada交叉偶联反应得到(4Z, 6E)‑壬二烯醇,再经氯化亚砜氯代得到(3E,5Z)‑9‑氯壬二烯,(3E,5Z)‑9‑氯壬二烯与镁反应制备相应的格氏试剂并与从1,5‑戊二醇制备的2‑(5‑溴戊氧基)‑四氢吡喃在四氯铜酸锂催化下偶联得到2‑(9Z,11E‑十四碳二烯氧基)‑四氢吡喃,最后与乙酰氯反应得到目标产物(9Z, 11E)‑十四碳二烯醇乙酸酯。
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