[发明专利]一种合成5-((E)-2-溴乙烯基)-2′-脱氧尿嘧啶核苷(溴呋啶)的方法

摘要

本发明公开了一种合成5-((E)-2-溴乙烯基)-2′-脱氧尿嘧啶核苷(溴呋啶)的方法。以5-甲酰基-3′，5′-二乙酰氧基-2′-脱氧尿嘧啶核苷为原料，首先经与四溴化碳的缩合反应得到5-(2，2-二溴乙烯基)-3′，5′-二乙酰氧基-2′-脱氧尿嘧啶核苷，然后在碱性条件下立体选择性脱除一个溴原子及乙酰保护基。反应结束后，经萃取、浓缩及柱层析得到5-((E)-2-溴乙烯基)-2′-脱氧尿嘧啶核苷(溴呋啶)。合成路线短，选择性好，反应效率高，操作方便。所需原料易得，所用试剂安全，反应过程简单易行，有利于工业化生产。

主权项

1.一种合成5-((E)-2-溴乙烯基)-2′-脱氧尿嘧啶核苷(溴呋啶)的方法，其特征在于：以5-甲酰基-3′，5′-二乙酰氧基-2′-脱氧尿嘧啶核苷为原料，经与四溴化碳缩合，得5-(2，2-二溴乙烯基)-3′，5′-二乙酰氧基-2′-脱氧尿嘧啶核苷中间体；然后经亚磷酸二乙酯和三乙胺体系立体选择性地脱除一个溴原子，再经碱性条件下脱除乙酰保护基，得到5-((E)-2-溴乙烯基)-2′-脱氧尿嘧啶核苷(溴呋啶)。