[发明专利]含膦酸酯的手性双硫脲衍生物及其制备方法和用途

摘要

本发明公开了一种抗植物病毒作用的化合物——含膦酸酯的手性双硫脲类衍生物的制备方法和生物活性，是由下列通式表示的化合物结构。本发明介绍了以手性环己二胺、取代异硫氰酸酯、二硫化碳、氧氯化磷、三乙胺、取代苯甲醛、氨水、亚磷酸二烷基酯、对甲苯磺酸等为原料经四步反应合成含膦酸酯的手性双硫脲类衍生物。本发明的化合物a、e对烟草花叶病毒(TMV)病具有较高治疗抑制作用，表现出较好的抗植物病毒活性；另外化合物还具有一定抗癌活性，并可作为手性催化剂进行不对称合成。

主权项

1.一种如(I)通式的手性双硫脲衍生物：其中：*表示手性碳原子，R₁为下列各组成之一，(1)氢；(2)邻，间，对位单取代或多取代卤原子；(3)邻，间，对位单取代或多取代腈基；(4)邻，间，对位单取代或多取代硝基；(5)邻，间，对位单取代或多取代羟基；(6)邻，间，对位单取代或多取代巯基；(7)邻，间，对位单取代或多取代三氟甲基；(8)C1-6烷基、C2-6链烯基或C2-6链炔基，其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代；(9)C1-6烷氧基、C2-6链烯氧基或C2-6链炔氧基，其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代；(10)C1-6烷硫基、C2-6链烯硫基或C2-6炔硫基，其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代；(11)C1-6烷基磺酰基；(12)C2-6链烯基磺酰基；(13)C1-6烷基亚磺酰基；(14)甲酰基；(15)C3-8环烷基或C3-8环烯基，其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代；(16)C3-8环烷氧基或C3-8环烯氧基，其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代；(17)单氟或多氟取代C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6链炔基、C3-8环烷基；(18)单氟或多氟取代C1-6烷氧基、C2-6链烯氧基、C2-6链炔氧基、C3-8环烷氧基；(19)单氟或多氟取代C1-6烷硫基、C2-6链烯硫基、C2-6炔硫基；R₂、R₃分别为C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8环烷基、C2-6链烯基或C2-6链炔基；X为其中：*表示手性碳原子。R₄、R₅为下列各组分之一；(1)氢；(2)邻，间，对位单取代或多取代卤原子；(3)邻，间，对位单取代或多取代腈基；(4)邻，间，对位单取代或多取代硝基；(5)邻，间，对位单取代或多取代羟基；(6)邻，间，对位单取代或多取代巯基；(7)邻，间，对位单取代或多取代三氟甲基；(8)C1-6烷基、C2-6链烯基或C2-6链炔基，其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代；(9)C1-6烷氧基、C2-6链烯氧基或C2-6链炔氧基，其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代；(10)C1-6烷硫基、C2-6链烯硫基或C2-6炔硫基，其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代；(11)C1-6烷基磺酰基；(12)C2-6链烯基磺酰基；(13)C1-6烷基亚磺酰基；(14)甲酰基；(15)C3-8环烷基或C3-8环烯基，其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代；(16)C3-8环烷氧基或C3-8环烯氧基，其中各基团均可以被至少一个或多个卤原子、腈基、硝基、羟基、巯基取代基所取代；(17)单氟或多氟取代C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6链炔基、C3-8环烷基；(18)单氟或多氟取代C1-6烷氧基、C2-6链烯氧基、C2-6链炔氧基、C3-8环烷氧基；(19)单氟或多氟取代C1-6烷硫基、C2-6链烯硫基、C2-6炔硫基。