[发明专利]高乌甲素作为催化剂制备手性α-羟基-β-二羰基化合物的方法

摘要

本发明公开了一种高乌甲素作为催化剂制备手性α-羟基-β-二羰基化合物的方法，属于有机合成技术领域。其特征是将β-二羰基化合物、高乌甲素和氧化剂在惰性溶剂中混合搅拌，薄层色谱跟踪反应。反应结束后，分离得到手性α-羟基-β-二羰基化合物。惰性溶剂包括卤代烃、芳香烃或烷烃等。作为氧化剂的有机过氧化物与β-二羰基化合物用量摩尔比为1～20，催化剂高乌甲素的用量为0.5～50mol％，反应温度为-78℃～25℃。高乌甲素从我国中西部的高乌头中提取而得，临床上作为镇痛剂和局部麻醉药使用，安全性高，无成瘾性。将其开发为有机催化剂，是一种通过不对称有机催化制备手性α-羟基-β-二羰基化合物的新方法。

主权项

1.一种高乌甲素作为催化剂制备手性α-羟基-β-二羰基化合物的方法，其特征在于制备过程如下：将作为催化剂的高乌甲素、β-二羰基化合物和氧化剂在惰性溶剂中混合搅拌，薄层色谱跟踪反应；反应结束后，分离得到手性α-羟基-β-二羰基化合物；作为氧化剂的有机过氧化物与β-二羰基化合物用量摩尔比为1～20；反应温度在-78℃～25℃内进行；高乌甲素的用量为0.5～50mol％；β-二羰基化合物如下式(I)，手性α-羟基-β-二羰基化合物如下式(II)式(I)和式(II)中：R₁为氢原子，烷基，烷氧基，环烷基，芳环，苄氧基，5或6元杂环；R₂为氢原子，烷基，烷氧基，环烷基，芳环，苄氧基，5或6元杂环；R₃为氢原子，烷基，烷氧基，环烷基，芳环，苄氧基，5或6元杂环；R₄为氢原子，烷基，烷氧基，环烷基，芳环，苄氧基，5或6元杂环；R₅为烷基，环烷基，芳环，苄基，5或6元杂环；n为0—3的自然数，“*”表示化合物的手性中心。